Einen guten und ausführlichen Guide wie man seine WordPress Installationen auf https umstellen kann (Let’s Encrypt), findet ihr unter
Umfangreiche WordPress-Websites auf https umstellen (perun.net)
Bei mir hat es ca. 20 Minuten gedauert um alle Seiten auf https zu switchen und die Datenbank zu bearbeiten, keinerlei Probleme dabei aufgetreten :).